Skaros patril k prvým pevnostiam, ktoré na ostrove Santorini boli postavené a bol najvýznamnejšou z nich. Prebývala tu i benátska šľachta. Umiestnenie pevnosti na vysokej skale malo svoj význam, mala slúžiť na ochranu pred pirátskymi nájazdmi, ktoré boli v tom období veľmi časté. Z tejto výšky bol dobrý výhľad na celé okololie a strážcovia tak mohli s predstihom varovať pred blížiacim sa nebezpečenstvom.
Legenda hovorí, že opevnenie Skaros nebolo nikdy počas svojej dlhej 600 ročnej existencie dobyté. Zničila ho až silná sopečná erupcia a zemetrasenie a dnes sa na tomto mieste nachádzajú už iba jeho ruiny. Skaros býval hlavným mestom ostrova až do 18. storočia, kedy bolo založené nové hlavné mesto Fira (Thira). Napriek tomu si Skaros zachoval starodávne kúzlo a má čo ponúknuť svojim návštevníkom.
Na skalu Skaros sa ľahko dostanete z dedinky Imerovigli. Imerovigli je najvyššie položenou dedinkou na celom Santorini a budete mať odtiaľ nádherný výhľad na kalderu i dychberúce západy slnka.
Cesta vedie od Imerovigli až ku skale Skaros a môžete ju začať už pri kostole Agios Georgios a ďalej pokračovať po množstve schodov. V blízkosti sa nachádzajú aj dve krásny kaplnky - Agios Ioannis Apokefalistheis a Panaghia Theoskepasti.